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Diisopropylethylamine → (R)-N-(1-(2-Fluoro-5-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)ethyl)-2h-chromene-3-carboxamide

HRID 1690782
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690782
[O:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]([OH:13])=O)[CH2:2]1.Cl.[NH2:15][C@@H:16]([C:18]1[C:23]([F:24])=[CH:22][C:21]([NH:25][S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])=[C:20]([CH3:30])[CH:19]=1)[CH3:17].F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C)C=O.O1CCCC1>[F:24][C:23]1[CH:22]=[C:21]([NH:25][S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])[C:20]([CH3:30])=[CH:19][C:18]=1[C@H:16]([NH:15][C:11]([C:3]1[CH2:2][O:1][C:10]2[C:5]([CH:4]=1)=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)=[O:13])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 3223042H-chromene-3-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 66718598(R)-N-(4-(1-aminoethyl)-5-fluoro-2-methylphenyl)methanesulfonamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 58118638
(R)-N-(1-(2-Fluoro-5-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)ethyl)-2h-chromene-3-carboxamide
Ausbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2H-chromene-3-carboxylic acid (0.015 g, 0.085 mmol), N-[4-((R)-1-aminoethyl)-5-fluoro-2-methylphenyl]methanesulfonamide hydrochloride (20.00 mg, 0.07 mmol) and N,N,N′,N′-tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (0.032 g, 0.085 mmol) in N,N-dimethylformamide (0.39 g) was added N,N-diisopropylethylamine (0.046 g, 0.35 mmol). Tetrahydrofuran (0.38 g) was added to dilute solution. The reaction was stirred overnight. It was then concentrated and purified by HPLC to obtain the product (10.8 mg, 37%) a solid. m/z=405.1 (M+1). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d) δ 9.19 (s, 1H), 8.61 (d, 1H, J=7.66 Hz), 7.37 (s, 1H), 7.30-7.21 (m, 3H), 7.07 (d, 1H, J=11.41 Hz), 6.96 (dt, 1H, J=7.54 Hz), 6.84 (d, 1H, J=7.81 Hz), 5.25-5.18 (m, 1H), 4.88 (s, 2H), 3.02 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.41 (d, 3H, J=7.07 Hz).

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was then concentrated
  2. custompurified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4535119cbbdf426bb04f1d5cd0b03595
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153651B2

Notizen zur Reaktion

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