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N-methyl-2-pyrrolidone → 2-Acetyl-N-((R)-1-(2-fluoro-5-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxamide

HRID 1690801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690801
Cl.[NH2:2][C@@H:3]([C:5]1[C:10]([F:11])=[CH:9][C:8]([NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[C:7]([CH3:17])[CH:6]=1)[CH3:4].[C:18]([C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:28]2[CH2:27][CH:26]([C:31](O)=[O:32])[CH2:25][CH2:24][C:23]=2[N:22]=1)(=[O:20])[CH3:19].F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.CN1CCCC1=O.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CCOC(C)=O>[C:18]([C:21]1[CH:30]=[CH:29][C:28]2[CH2:27][CH:26]([C:31]([NH:2][C@@H:3]([C:5]3[CH:6]=[C:7]([CH3:17])[C:8]([NH:12][S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][C:10]=3[F:11])[CH3:4])=[O:32])[CH2:25][CH2:24][C:23]=2[N:22]=1)(=[O:20])[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 581186172-Acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acidHCID 66718598(R)-N-(4-(1-aminoethyl)-5-fluoro-2-methylphenyl)methanesulfonamide hydrochloride

Produkt

1
HCID 581186302-Acetyl-N-((R)-1-(2-fluoro-5-methyl-4-(methylsulfonamido)phenyl)ethyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxamideAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[4-((R)-1-Aminoethyl)-5-fluoro-2-methylphenyl]methanesulfonamide hydrochloride (55.3 mg, 0.195 mmol), 2-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid (45 mg, 0.20 mmol) and N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium Hexafluorophosphate (110 mg, 0.29 mmol) in N-Methylpyrrolidinone (192 uL, 1.99 mmol), N,N-Diisopropylethylamine (0.10 mL, 0.59 mmol) was added and the reaction was heated at 60° C. 4 h. The crude was diluted with EtOAc and washed with 1N HCl, 1M NaHCO3 and brine. The combined organic layers were dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo to afford the title product (80 mg, 90%) as a brown oil that was used without further purification into the next step. m/z=448.4 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. custom4 h
  3. washwashed with 1N HCl, 1M NaHCO3 and brine
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd5737f927464402bd7fcf0d3c1220f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153651B2

Notizen zur Reaktion

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