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Dimethylformamide → HCID 178461651, Verbindung

HRID 1691694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691694
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([F:9])[C:6]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:12]([CH2:22][N:23]([C@@H:31]([C:33]3[C:42]4[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=4)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)[CH3:32])[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH2:11]2)=[C:5]([F:43])[CH:4]=1)#[N:2].[N-:44]=[N+:45]=[N-:46].[Na+].Cl.C(N(CC)CC)C.CN(C=O)C>O>[F:9][C:7]1[CH:8]=[C:3]([C:1]2[NH:46][N:45]=[N:44][N:2]=2)[CH:4]=[C:5]([F:43])[C:6]=1[N:10]1[CH2:15][CH2:14][CH:13]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH:12]([CH2:22][N:23]([C@@H:31]([C:33]2[C:42]3[C:37](=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=3)[CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)[CH3:32])[C:24](=[O:30])[O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[CH2:11]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 33557Sodium AzideHCID 66905675tert-butyl {[1-(4-cyano-2,6-difluorophenyl)-4-phenylpiperidin-3-yl]methyl}[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 178461651HCID 178461651, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 185 mg of tert-butyl {[1-(4-cyano-2,6-difluorophenyl)-4-phenylpiperidin-3-yl]methyl}[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate, 414 mg of sodium azide, 876 mg of triethylamine hydrochloride, and 4.0 mL of DMF was stirred at 120° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature, and water added thereto, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and a saturated aqueous sodium chloride solution in this order, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain tert-butyl ({1-[2,6-difluoro-4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-4-phenylpiperidin-3-yl}methyl)[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate as a crude product (beige foamy substance, 208 mg). ESI+: 625

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materiala saturated aqueous sodium chloride solution in this order, and dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a72dc270815e4cd181eea7a69f81a27f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153658B2

Notizen zur Reaktion

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