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Methyl 6-oxohexanoate → methyl 6-[4-({(tert-butoxycarbonyl)[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}methyl)-3-(3-fluorophenyl)piperidin-1-yl]hexanoate

HRID 1691749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691749
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[CH:13]([CH2:14][N:15]([C@@H:23]([C:25]3[C:34]4[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)[CH3:24])[C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.O=[CH:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[C:18]([O:17][C:16]([N:15]([CH2:14][CH:13]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42])[CH2:9][CH:8]1[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=1)[C@@H:23]([C:25]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)[CH3:24])=[O:22])([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81164Methyl 6-oxohexanoateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59178728tert-butyl {[3-(3-fluorophenyl)piperidin-4-yl]methyl}[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 66905943methyl 6-[4-({(tert-butoxycarbonyl)[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}methyl)-3-(3-fluorophenyl)piperidin-1-yl]hexanoate
Ausbeute 101,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 139 mg of tert-butyl {[3-(3-fluorophenyl)piperidin-4-yl]methyl}[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]carbamate and 48 mg of methyl 6-oxohexanoate in 4.0 mL of dichloromethane was added 191 mg of sodium triacetoxyborohydride at room temperature, followed by stirring overnight. To the reaction mixture was added a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, followed by extraction with chloroform. The organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 180 mg of methyl 6-[4-({(tert-butoxycarbonyl)[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]amino}methyl)-3-(3-fluorophenyl)piperidin-1-yl]hexanoate as a colorless oily compound. ESI+: 591

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with chloroform
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bb673a6a23540b482806f972c9880dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153658B2

Notizen zur Reaktion

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