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3-Methyl-6-nitro-1-tosyl-1H-indazole → 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazol-6-ylamine

HRID 1691805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1691805
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([N+:11]([O-])=O)=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[N:3]=1.[H][H]>CO.[Pd]>[CH3:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([NH2:11])=[CH:8][CH:9]=2)[N:4]([S:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH3:23])=[CH:19][CH:18]=2)(=[O:16])=[O:15])[N:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123206643-Methyl-6-nitro-1-tosyl-1H-indazoleHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 593777823-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazol-6-ylamineAusbeute 38,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Methyl-6-nitro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazole (750 mg, 2.26 mmol) was dissolved in 30 ml of methanol at room temperature. 10% Palladium on Carbon (200 mg) was added and the mixture was stirred under a balloon of hydrogen overnight. The mixture was filtered through celite and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (gradient 9:1 to 4:1 Hexanes/Ethyl Acetate) to give 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indazol-6-ylamine (265 mg, 38.9%) as a light tan crystalline solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (gradient 9:1 to 4:1 Hexanes/Ethyl Acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8902edcb74ea4ccdb69032fe15de16b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153809B2

Notizen zur Reaktion

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