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Water → (R)-3-(3,5-Dichloro-4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1692106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692106
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[CH:35][CH:34]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:32])[C:7]=1[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([O:20][Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:31].O.C(O)(C(F)(F)F)=O>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([C:39]([F:41])([F:40])[F:42])=[CH:37][CH:38]=2)[CH:5]=[C:6]([Cl:32])[C:7]=1[CH2:8][C@@H:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([OH:20])[CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66905541(R)-3-(3,5-Dichloro-4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 57672044(R)-3-(3,5-Dichloro-4'-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-1-(4-hydroxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-oneAusbeute 96,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (R)-3-(3,5-Dichloro-4′-trifluoromethyl-biphenyl-4-ylmethyl)-1-(4-triisopropylsilanyloxy-piperidin-1-yl)-pyrrolidin-2-one (0.12 g) in THF (6 mL), add water (6 mL) and TFA (2 mL). Stir the mixture at room temperature for 12 hours. Dilute the reaction mixture with ethyl acetate and wash with sodium bicarbonate (Sat.) and water. Separate the organic and dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify the crude mixture on silica gel column with 50% ethyl acetate in hexane to 100% ethyl acetate to afford 0.088 g of the titled product. MS (m/z): 487 (M+).

Aufarbeitung

  1. washwash with sodium bicarbonate (Sat.) and water
  2. customSeparate the organic and
  3. dry with materialdry over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify the crude mixture on silica gel column with 50% ethyl acetate in hexane to 100% ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e781cb2a3e604a52a464487548cef173
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153807B2

Notizen zur Reaktion

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