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Cesium carbonate → ditert-butyl [(2Z)-2-[4-[4-chloro-2-(2-methylpyrazol-3-yl)phenoxy]-3-cyanophenyl]sulfonylimino-1,3-thiazol-3-yl]methyl phosphate

HRID 1692239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692239
[Cl:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][C:5]([O:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([NH:16][C:17]3[S:18][CH:19]=[CH:20][N:21]=3)(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][C:8]=2[C:22]#[N:23])=[C:4]([C:26]2[N:30]([CH3:31])[N:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:3]=1.[P:32]([O:44][CH2:45]Cl)([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])=[O:33].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O>[P:32]([O:44][CH2:45][N:21]1[CH:20]=[CH:19][S:18]/[C:17]/1=[N:16]\[S:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][C:5]2[CH:24]=[CH:25][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[C:26]2[N:30]([CH3:31])[N:29]=[CH:28][CH:27]=2)=[C:8]([C:22]#[N:23])[CH:9]=1)(=[O:14])=[O:15])([O:34][C:35]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:36])([O:39][C:40]([CH3:41])([CH3:42])[CH3:43])=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 11701630Di-tert-butyl (chloromethyl) phosphateHCID 594365994-[4-Chloro-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenoxy]-3-cyano-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 59436487ditert-butyl [(2Z)-2-[4-[4-chloro-2-(2-methylpyrazol-3-yl)phenoxy]-3-cyanophenyl]sulfonylimino-1,3-thiazol-3-yl]methyl phosphateAusbeute 84,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[4-Chloro-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)phenoxy]-3-cyano-N-1,3-thiazol-2-ylbenzenesulfonamide, (Example 170, 200 mg, 0.000424 mol), di-tert-butyl chloromethyl phosphate (J. Med. Chem. 51 (2008) p 1111-1114, supplimentary data) (160 mg, 0.000619 mol) and cesium carbonate (420 mg, 0.00129 mol) were stirred in dimethylformamide (2 mL) at 60° C. for 18 hours. The mixture was cooled then partitioned between tert-butylmethyl ether (80 mL) and water (40 mL), the organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and the solvent removed in vacuo to give the title compound as a pale yellow gum, (250 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. customthen partitioned between tert-butylmethyl ether (80 mL) and water (40 mL)
  3. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customthe solvent removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3965245a3ced43c0b613fc534dcb5fc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153814B2

Notizen zur Reaktion

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