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Sodium borohydride → 3-methyl-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

HRID 1692952
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1692952
Br[CH2:2][CH:3]1[CH2:6][C:5]([CH2:29][C:30]#[N:31])([N:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:13]4[CH:20]=[CH:19][N:18]([CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][Si:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[C:14]=4[N:15]=[CH:16][N:17]=3)[CH:9]=[N:8]2)[CH2:4]1.[BH4-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:2][CH:3]1[CH2:4][C:5]([CH2:29][C:30]#[N:31])([N:7]2[CH:11]=[C:10]([C:12]3[C:13]4[CH:20]=[CH:19][N:18]([CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24][Si:25]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:28])[C:14]=4[N:15]=[CH:16][N:17]=3)[CH:9]=[N:8]2)[CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 670172173-(bromomethyl)-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

Produkt 1

HCID 670172343-methyl-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(Bromomethyl)-1-[4-(7-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]cyclobutylacetonitrile (0.65 g, 0.0013 mol) was reacted with sodium tetrahydroborate (0.096 g, 0.0026 mol) in DMF (5.2 mL) (˜0.5 M) at rt under nitrogen for 3h. The reaction was quenched with water and extracted with dichloromethane. The organic layers were washed with water, brine, dried over MgSO4 and concentrated to give a yellow oil, the desired product as cis- and trans-isomer mixtures. LCMS calculated for C22H31N6OSi(M+H)+: 423.2; Found: 423.4.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with water
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. washThe organic layers were washed with water, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give a yellow oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5be58b6d944c4525bd875568998e276e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158616B2

Notizen zur Reaktion

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