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Water → 2-Pyrazinecarboxylic acid, 5-(fluoromethoxy)-, methyl ester

HRID 1693168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693168
[F:1][C:2]1C=CC=CC=1[C@]12COC[C@H]1CSC(NC(=O)C1C=CC=CC=1)=N2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][C:36]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[N:37][CH:38]=1.O>CN(C)C=O>[F:1][CH2:2][O:32][C:33]1[N:34]=[CH:35][C:36]([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])=[N:37][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 57827147(+/-)-N-[(4aS*,7aS*)-7a-(2-fluorophenyl)-4a,5,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl]benzamideHCID 178498852HCID 178498852, Verbindung

Produkt 1

HCID 574756772-Pyrazinecarboxylic acid, 5-(fluoromethoxy)-, methyl esterAusbeute 11,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Fluoromethyl toluene-4-sulfonate (Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals, 46 (6), 555-566; 2003) (344 mg) and cesium carbonate (824 mg) were added to a solution of methyl 5-hydroxypyrazine-2-carboxylate (130 mg) in N,N-dimethylformamide (2.0 mL). The reaction solution was stirred at 70° C. for five hours and 30 minutes and then cooled to room temperature. Water was added to the reaction solution, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by NH-silica gel column chromatography to obtain the title compound (18.0 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by NH-silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df5837f67098440bbc9c0b6a4c7c9c21
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158620B2

Notizen zur Reaktion

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