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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 3-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbonyl)amino]-2-(S)-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester

HRID 1693456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693456
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[C:9]([C:11]([OH:13])=O)[NH:8][C:5]2=[CH:6][N:7]=1.[CH3:14][O:15][C:16](=[O:28])[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([NH2:26])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:14][O:15][C:16](=[O:28])[C@@H:17]([OH:27])[C@@H:18]([NH:26][C:11]([C:9]1[NH:8][C:5]2=[CH:6][N:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=1)=[O:13])[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11128579methyl (2S,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoateHCID 446307045-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 11246212
3-(S)-[(5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carbonyl)amino]-2-(S)-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid (Preparation 18, 170 mg, 0.86 mmol) and (3S,2S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid methyl ester (Preparation 21A, 174 mg, 0.83 mmol) were coupled under similar conditions to EXAMPLE 43 using HOBt (142 mg, 0.93 mmol), EDCI (200 mg, 1.04 mmol), DIPEA (0.32 ml, 1.87 mmol) in DMF (10 ml). The crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (25:75) to give the title compound as a colourless oil. δH (CDCl3): 3.04 (4H, 2dd), 3.74 (3H, s), 4.36 (1H, br s), 4.63 (1H, m), 4.98 (1H, ddd), 6.66 (1H, s), 6.96 (1H, d), 7.18-7.35 (5H, m), 7.48 (1H, s), 8.63 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (25:75)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d363f65e644944748aa1104052c00b93
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158622B2

Notizen zur Reaktion

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