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HCID 14322382, Verbindung → HCID 11613186, Verbindung

HRID 1693500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693500
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]=[C:9](Cl)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][C:11]=2[Cl:17])=[CH:4][CH:3]=1.C([O:21][C:22]([C:24]1[N:25]=[CH:26][N:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:28]=1[NH2:29])=O)C>ClCCCl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:22](=[O:21])[C:24]3[N:25]=[CH:26][N:27]([C:30]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)[C:28]=3[N:29]=[C:9]2[C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[CH:12][C:11]=2[Cl:17])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14322382HCID 14322382, VerbindungHCID 57897867HCID 57897867, Verbindung

Produkt 1

HCID 11613186HCID 11613186, VerbindungAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(4-bromo-phenyl)-2,4-dichloro-benzimidoyl chloride (0.22 mmol) and 5-amino-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester (65 mg, 0.27 mmol) in 1,2-dichloroethane is added titanium tetrachloride (98 μL, 0.89 mmol) dropwise at room temperature. After addition is completed, the reaction mixture is heated at 120° C. for 18 hours. After the reaction is quenched with water and the aqueous layer is extracted with ethyl acetate. The organic solvents are combined and dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration provide a crude product which is purified by column chromatography gave a white solid as product (41 mg, three steps yield 36%). 1H NMR (CDCl3) δ(ppm) 8.04 (s, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.47 (t, 2H), 7.38 (m, 3H), 7.22 (d, 1H), 7.15 (b, 1H), 7.07 (m, 2H), 6.91 (b, 1H); HPLC-MS calculated for C23H13BrCl2N40 (M+H+): 511.0. Found: 511.0.

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. customAfter the reaction is quenched with water
  3. extractionthe aqueous layer is extracted with ethyl acetate
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dc0a17cce1243049e840ae6b723c487
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158634B2

Notizen zur Reaktion

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