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Nitromethane → 4-(2-Furan-2-yl-ethyl)-((E)-2-nitro-vinyl)-benzene

HRID 1693984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1693984
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][CH:9]=1.[N+:16]([CH3:19])([O-:18])=[O:17].C([O-])(=O)C.[NH4+]>C(O)(=O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11](/[CH:12]=[CH:19]/[N+:16]([O-:18])=[O:17])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6375NitromethaneHCID 517165Ammonium AcetateHCID 59255346HCID 59255346, Verbindung

Produkt 1

HCID 592551634-(2-Furan-2-yl-ethyl)-((E)-2-nitro-vinyl)-benzeneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To an acetic acid (5 mL) solution of 4-(2-furan-2-yl-ethyl)-benzaldehyde (480 mg, 2.4 mmol) described in Manufacturing Example 80-1-4 were added nitromethane (732 mg, 12 mmol) and ammonium acetate (370 mg, 4.8 mmol) under nitrogen atmosphere at room temperature, which was stirred for 2 hours at 120° C. The reaction mixture was partitioned into water and ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under a reduced pressure to obtain the title compound (554 mg, 95%) as a crude product.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned into water and ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e28261f35cf40fa951bc990e7c9c58d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158657B2

Notizen zur Reaktion

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