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Cesium fluoride → tert-Butyl {[5-chloro-4'-(ethylthio)biphenyl-2-yl]oxy}acetate

HRID 1694681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1694681
[C:1]([O:5][C:6](=[O:17])[CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[CH:11][C:10]=1Br)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:18]([S:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][CH:22]=1)[CH3:19].[F-].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:15][C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])=[O:17])=[C:10]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([S:20][CH2:18][CH3:19])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27343534-Ethylthiophenylboronic acidHCID 49766393tert-Butyl (2-bromo-4-chlorophenoxy)acetate

Produkt 1

HCID 86609213tert-Butyl {[5-chloro-4'-(ethylthio)biphenyl-2-yl]oxy}acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product from step (i) (2 g), 4-(ethylthio)phenylboronic acid (1.5 g), cesium fluoride (2 g) and Pd(dppf)Cl2 (0.2 g) in dioxane (40 ml) was heated under reflux for 3 h. After cooling the mixture was partitioned between diethylether and water. The organics were separated, dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica eluting with 5% EtOAc/iso-hexane. Yield 0.92 g

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 3 h
  3. temperatureAfter cooling the mixture
  4. customwas partitioned between diethylether and water
  5. customThe organics were separated
  6. customdried
  7. customevaporated under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by chromatography on silica eluting with 5% EtOAc/iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36dcfc905ad84df7a82bcd2c69093e50
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158820B2

Notizen zur Reaktion

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