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Nitrogen → 2-Methanesulfonyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 1694850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1694850
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:18][C:8]2[N:9]=[C:10]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[N:11]=[C:12](Cl)[C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4].N#N>C1COCC1.CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[S:18][C:8]2[N:9]=[C:10]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[N:11]=[CH:12][C:7]=2[CH:6]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 947NitrogenHCID 593764254-Chloro-2-methanesulfonyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 593764492-Methanesulfonyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-2-methanesulfonyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid methyl ester (700 mg, 2.2 mmol) in THF/MeOH (10/10 mL) purged with N2 was added Pd/C (700 mg). The reaction mixture was purged with N2, evacuated and purged with H2 three times. After 6 h, the mixture was filtered via Celite and concentrated. The residue dissolved in MeOH/CH2Cl2 and the solid was filtered. The filtrate containing the product was concentrated and used without further purification. ESIMS calcd 273 (M++H), found 273 (M++H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged with N2
  2. customevacuated
  3. custompurged with H2 three times
  4. filtrationthe mixture was filtered via Celite
  5. concentrationconcentrated
  6. dissolutionThe residue dissolved in MeOH/CH2Cl2
  7. filtrationthe solid was filtered
  8. additionThe filtrate containing the product
  9. concentrationwas concentrated
  10. customused without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75b327c996ab4bf1b52953676a138120
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158825B2

Notizen zur Reaktion

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