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Sodium Azide → (3R,5S)-5-[(S)-1-Azido-2-benzyloxyethyl]-3-methyldihydrofuran-2-one

HRID 1694955
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1694955
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[CH2:5]([O:12][CH2:13][C@@H:14](OS(C)(=O)=O)[C@@H:15]1[CH2:19][C@@H:18]([CH3:20])[C:17](=[O:21])[O:16]1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1>CN1C(=O)N(C)CCC1>[N:1]([C@H:14]([C@H:15]1[O:16][C:17](=[O:21])[C@H:18]([CH3:20])[CH2:19]1)[CH2:13][O:12][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)=[N+:2]=[N-:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 86636121Methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-1-[(2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl ester

Produkt 1

HCID 45277065(3R,5S)-5-[(S)-1-Azido-2-benzyloxyethyl]-3-methyldihydrofuran-2-oneAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

2.93 g of sodium azide (45.1 mmol) was added to a solution of 9.90 g of methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-1-[(2S,4R)-4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethyl ester obtained in Example (76d) (30.1 mmol) in N,N′-dimethylpropyleneurea (100 ml) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for three days. The reaction mixture was cooled and then poured into ice water, followed by extraction with diethyl ether. Then, the organic layer was washed with water and brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent:n-hexane/ethyl acetate=5/1) to obtain 7.56 g of the title compound (yield: 91%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionfollowed by extraction with diethyl ether
  3. washThen, the organic layer was washed with water and brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  7. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (elution solvent:n-hexane/ethyl acetate=5/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-358f4446c6f54f718c4faa8c6b622c88
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08158790B2

Notizen zur Reaktion

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