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Propionitrile → HCID 12026700, Verbindung

HRID 1695222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695222
[NH2:1][C:2]1[CH:6]=[CH:5]NN=1.COC(=O)C1C=CC(OCC2CC2)=C(Cl)C=1.[CH3:23][C:24]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:25]=1[C:26]([O:28]C)=O.[H-].[Na+].C(#N)CC>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH3:5][CH:6]([C:26](=[O:28])[C:25]1[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][C:24]=1[CH3:23])[C:2]#[N:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 7854PropionitrileHCID 24758Sodium hydrideHCID 33094Methyl o-toluateHCID 67015924HCID 67015924, VerbindungHCID 178418806HCID 178418806, Verbindung

Produkt 1

HCID 12026700HCID 12026700, VerbindungAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The product was prepared according to the general procedure for aminopyrazole synthesis (route A1). The mixture of methyl 2-methylbenzoate (3.0 mL, 20.0 mmol, 1.0 eq) and NaH (1.6 g, 40.0 mmol, 2.0 eq) in dry toluene (20 mL) was heated at 80° C. and then propionitrile (6.7 mL, 94.4 mmol. 4.7 eq) was added dropwise; the reaction was heated for 18 hours. The crude product was dissolved in water and extracted with DCM, and it was used in the following step without further purification (3.04 g, yield: 88%).

Aufarbeitung

  1. customThe product was prepared
  2. temperaturethe reaction was heated for 18 hours
  3. extractionextracted with DCM, and it
  4. customwas used in the following step without further purification (3.04 g, yield: 88%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-372504a95b524c67974d814a43afbba8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163729B2

Notizen zur Reaktion

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