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Pyridine → HCID 86634183, Verbindung

HRID 1695637
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695637
[CH:1]([N:4]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:5]1[CH2:6][C:7](=O)[CH2:8]2)([CH3:3])[CH3:2].N1C=CC=CC=1.Cl.[NH2:20][OH:21]>C(O)C>[CH:1]([N:4]1[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:5]1[CH2:6][C:7](=[N:20][OH:21])[CH2:8]2)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 1030098-(Propan-2-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-oneHCID 443297Hydroxyamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 86634183HCID 86634183, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-isopropyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one (CAS 3423-28-7)(20.0 g, 120 mmol) in ethanol (500 ml) and pyridine (14.5 ml, 179 mmol) with hydroxylamine hydrochloride (8.81 g, 127 mmol) was refluxed for 16 h. Cooled to 23° C., the precipitate was filtered off, washed with diethyl ether leaving a solid, which was partitioned between dichloromethane and sodium carbonate solution, the organic layers dried over sodium sulfate, filtered and the solvents evaporated to give the title compound as a white solid. (17.7 g, 82%), MS: m/e=183.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 16 h
  2. filtrationthe precipitate was filtered off
  3. washwashed with diethyl ether leaving a solid, which
  4. customwas partitioned between dichloromethane and sodium carbonate solution
  5. dry with materialthe organic layers dried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvents evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-46661e8df7d146f0b2f383a281980a0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163740B2

Notizen zur Reaktion

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