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Water → HCID 86653304, Verbindung

HRID 1695746
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1695746
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH2:12])[C:5]2[CH:6]=[N:7][N:8]([CH3:11])[C:9]=2[CH:10]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl:19][C:20]1[N:25]=[CH:24][C:23](B(O)O)=[CH:22][C:21]=1[NH:29][S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31].O>O1CCOCC1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[NH2:12][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:23]2[CH:22]=[C:21]([NH:29][S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])[C:20]([Cl:19])=[N:25][CH:24]=2)[CH:10]=[C:9]2[C:5]=1[CH:6]=[N:7][N:8]2[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 582557716-Bromo-1-methyl-1h-indazol-4-amineHCID 86653303{6-Chloro-5-[(methylsulfonyl)amino]-3-pyridinyl}boronic acid

Produkt 1

HCID 86653304HCID 86653304, VerbindungAusbeute 29,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromo-1-methyl-1H-indazol-4-amine (340 mg), sodium carbonate (638 mg) and Pd(dppf)Cl2 (110 mg) were weighed to a 10-20 ml microwave vial. {6-Chloro-5-[(methylsulfonyl)amino]-3-pyridinyl}boronic acid (377 mg) dissolved in 1,4-dioxane (6 ml) was added followed by water (6 ml). The reaction was heated for 15 min at 120° C. in the microwave. The reaction was passed through a 2 g silica cartridge, washing with methanol. The solvent was evaporated under nitrogen blow down. The residue was purified on the ISCO companion using a 40 g silica cartridge and a gradient of 2-8% methanol in DCM (containing 1% ammonia) over 15 mins at 40 ml/min. Product-containing fractions were combined and dried down to give title compound (158 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washwashing with methanol
  3. customThe solvent was evaporated under nitrogen blow down
  4. customThe residue was purified on the ISCO companion
  5. customdried down

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96256255827443ccadac58741674420a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163743B2

Notizen zur Reaktion

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