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Methanesulfonic Acid → HCID 24772844, Verbindung

HRID 1696174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696174
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]2[N:12]([N:21]=[CH:22][C:23]=2[C:24](=[O:34])[NH:25][C:26]2([C:32]#[N:33])[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]2)[C:13]=1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=1.CS(O)(=O)=[O:37].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl.O>[C:32]([C:26]1([NH:25][C:24]([C:23]2[CH:22]=[N:21][N:12]3[C:13]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=4)=[C:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[Cl:1])[CH:9]=[N:10][C:11]=23)=[O:34])[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1)(=[O:37])[NH2:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6395Methanesulfonic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 24772730HCID 24772730, Verbindung

Produkt 1

HCID 24772844HCID 24772844, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the compound obtained in Example A1 (70 mg) in methylene chloride (1.0 mL) were added methanesulfonic acid (84 μL) and a few drops of water, and the mixture was stirred at room temperature overnight and at 35° C. for 4 hours. To the reaction mixture was added successively an aqueous saturated sodium hydrogencarbonate solution and methylene chloride. After stirring, the organic layer was separated and concentrated in vacuo. The resultant crude product was purified by column chromatography on silica gel (solvent; chloroform/methanol=100/0 to 95/5) to give 3-[N-(1-carbamoylcyclohexyl)carbamoyl]-6-(2-chlorophenyl)-7-(4-chlorophenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (18 mg; yield: 25%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring
  2. customthe organic layer was separated
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resultant crude product was purified by column chromatography on silica gel (solvent; chloroform/methanol=100/0 to 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98348fab02934024830e47a3b65f04e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163759B2

Notizen zur Reaktion

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