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Ammonium Hydroxide → 2-(3-(5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide

HRID 1696452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696452
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:13][C:14](OCC)=[O:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:5]=[C:4]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:3]=1.[NH4+:23].[OH-]>>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([CH2:13][C:14]([NH2:23])=[O:15])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:5]=[C:4]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:3]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 67272221ethyl 2-(3-(5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetate

Produkt 1

HCID 672707762-(3-(5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamideAusbeute 66 %

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 2-(3-(5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetate (3 g, 9.58 mmol) in conc. NH4OH (40 mL) was heated at reflux for 2 h. After removal of the solvent, the residue was purified by column chromatography to afford 2-(3-(5-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)acetamide (1.8 mg, 66% yield). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 7.48-7.42 (m, 4H), 7.30 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 5.77 (s, 1H), 5.73-5.72 (m, 2H), 4.44 (s, 2H). MS (ESI) m/z: 285 (M+H+).

Aufarbeitung

  • temperatureat reflux for 2 h
  • customAfter removal of the solvent
  • customthe residue was purified by column chromatography
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-05060a9b21614e5db74e8aa9ac2b78bf
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2012_04
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08163756B2

    Notizen zur Reaktion

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