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2,6-Difluorobenzoic acid → HCID 24850494, Verbindung

HRID 1696725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696725
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:6]2[N:7]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([NH2:20])=[N:18][CH:19]=3)[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:9][C:5]=2[CH:4]=1.[F:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([F:33])[C:25]=1[C:26](O)=[O:27].CN(C)CCCN=C=NCC>C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[F:23][C:24]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]([F:33])[C:25]=1[C:26]([NH:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:7]2[C:6]3[CH:21]=[CH:22][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][C:5]=3[N:9]=[C:8]2[C:10]([F:13])([F:11])[F:12])=[CH:19][N:18]=1)=[O:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 97962,6-Difluorobenzoic acidHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 573569065-(2-(Trifluoromethyl)-5-methoxy-1H-benzo[D]imidazol-1-YL)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 24850494HCID 24850494, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyridin-2-amine (80 mg, 0.25 mmol) in CHCl3 (10 ml) was added 2,6-difluorobenzoic acid (90 mg, 0.57 mmol), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDC) (240 mg, 1.25 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) (160 mg, 1.31 mmol). The resultant solution was allowed to stir for 24 hours at room temperature. The reaction progress was monitored by TLC (EtOAc/petroleum ether=1:1). After the completion, the resultant solution was diluted with 30 ml of CHCl3 and washed with 30 ml of H2O. The mixture was dried and concentrated by evaporation under reduced pressure on a rotary evaporator. The crude product was purified by SGC using 1:5 EtOAc/petroleum ether as eluent to afford 90 mg (81%) of 2,6-difluoro-N-(5-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)pyridin-2-yl)benzamide (Compound 163) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 30 ml of H2O
  2. customThe mixture was dried
  3. concentrationconcentrated by evaporation under reduced pressure on a rotary evaporator
  4. customThe crude product was purified by SGC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-773de39ec4434aca881b3cdbcaa717e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163777B2

Notizen zur Reaktion

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