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Triethylamine → N-({6-[(2-Fluoroethyl)amino]-4-(methylthio)pyridin-2-yl}carbamoyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiophene-2-sulfonamide

HRID 1696746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696746
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[S:9][C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=1[CH3:14].Cl[C:16](OC1C=CC=CC=1)=[O:17].C(N(CC)CC)C.[F:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]1[CH:41]=[C:40]([S:42][CH3:43])[CH:39]=[C:38]([NH2:44])[N:37]=1>C(#N)C>[F:32][CH2:33][CH2:34][NH:35][C:36]1[N:37]=[C:38]([NH:44][C:16]([NH:13][S:10]([C:8]2[S:9][C:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=2)(=[O:12])=[O:11])=[O:17])[CH:39]=[C:40]([S:42][CH3:43])[CH:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 67274431HCID 67274431, VerbindungHCID 86630931HCID 86630931, Verbindung

Produkt 1

HCID 42629873N-({6-[(2-Fluoroethyl)amino]-4-(methylthio)pyridin-2-yl}carbamoyl)-5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiophene-2-sulfonamideAusbeute 23,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5-(2-Methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide (0.063 g, 0.373 mmol) was dissolved in 2.2 mL of abs. acetonitrile and treated successively with phenyl chloroformate (0.058 g, 1.0 eq.) and triethylamine (0.129 mL, 2.5 eq.), and the mixture kept at ambient temperature for 1 h. The below prepared N-(2-fluoro-ethyl)-4-methylsulfanyl-pyridine-2,6-diamine (0.094 g, 1.0 eq.), dissolved in a tiny amount of acetonitrile, was then added, and the mixture heated to 60° C. for 18 h. Cooling, pouring onto crashed ice, twofold extraction with AcOEt, washing with water and brine, drying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents, followed by flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=4/6) and crystallization from AcOEt, yielded eventually 0.041 g of the title compound as off-white crystals.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added
  2. temperatureCooling
  3. additionpouring
  4. extractionice, twofold extraction with AcOEt
  5. washwashing with water and brine
  6. dry with materialdrying over sodium sulfate, and evaporation of the solvents
  7. customfollowed by flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=4/6) and crystallization from AcOEt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d1e6cb8e1dc46ea8aeb836f3cd6a1d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163778B2

Notizen zur Reaktion

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