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Triethylamine → HCID 67273738, Verbindung

HRID 1696752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1696752
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][C:5]1[S:9][C:8]([S:10]([NH2:13])(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=1[CH3:14].Cl[C:16](OC1C=CC=CC=1)=[O:17].C(N(CC)CC)C.[C:32]([Si:36]([CH3:51])([CH3:50])[O:37][CH2:38][CH2:39][NH:40][C:41]1[CH:46]=[C:45]([S:47][CH3:48])[CH:44]=[C:43]([NH2:49])[N:42]=1)([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]>C(#N)C>[C:32]([Si:36]([CH3:51])([CH3:50])[O:37][CH2:38][CH2:39][NH:40][C:41]1[N:42]=[C:43]([NH:49][C:16]([NH:13][S:10]([C:8]2[S:9][C:5]([CH2:4][CH2:3][O:2][CH3:1])=[C:6]([CH3:14])[CH:7]=2)(=[O:12])=[O:11])=[O:17])[CH:44]=[C:45]([S:47][CH3:48])[CH:46]=1)([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 15891Phenyl chloroformateHCID 67273555HCID 67273555, VerbindungHCID 67274431HCID 67274431, Verbindung

Produkt 1

HCID 67273738HCID 67273738, VerbindungAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

5-(2-Methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide (0.082 g, 0.48 mmol) was dissolved in 2.8 mL of abs. acetonitrile and treated successively with phenyl chloroformate (0.075 g, 1.0 eq.) and triethylamine (0.167 mL, 2.5 eq.), and the mixture kept at ambient temperature for 1 h. The above prepared N-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methylsulfanyl-pyridine-2,6-diamine (0.150 g, 1.0 eq.), dissolved in a tiny amount of acetonitrile, was then added, and the mixture heated to 60° C. for 18 h. Cooling, pouring onto crashed ice, twofold extraction with AcOEt, washing with brine, drying over magnesium sulfate, and evaporation of the solvents, followed by flash chromatography (SiO2, hexane/AcOEt=1/1), yielded eventually 0.161 g of the title compound as off-white foam.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added
  2. temperatureCooling
  3. additionpouring
  4. extractionice, twofold extraction with AcOEt
  5. washwashing with brine
  6. dry with materialdrying over magnesium sulfate, and evaporation of the solvents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc30795d521243829173aef86531e5bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163778B2

Notizen zur Reaktion

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