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Cyclopropanecarbonyl chloride → Cyclopropanecarboxylic acid {(1S,2R,3S,4R)-4-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-amide

HRID 1697003
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697003
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:7][C@@H:6]([N:8]2[CH:16]=[N:15][C:14]3[C:9]2=[N:10][C:11]([Cl:32])=[N:12][C:13]=3[NH:17][CH2:18][CH:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C@H:5]([OH:33])[C@@H:4]1[OH:34].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH:44]1([C:47](Cl)=[O:48])[CH2:46][CH2:45]1>C1COCC1>[Cl:32][C:11]1[N:10]=[C:9]2[C:14]([N:15]=[CH:16][N:8]2[C@@H:6]2[CH2:7][C@H:3]([NH:2][C:47]([CH:44]3[CH2:46][CH2:45]3)=[O:48])[C@@H:4]([OH:34])[C@H:5]2[OH:33])=[C:13]([NH:17][CH2:18][CH:19]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[N:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 77637Cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 86622640(1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-cyclopentane-1,2-diol hydrochloride

Produkt 1

HCID 86622639Cyclopropanecarboxylic acid {(1S,2R,3S,4R)-4-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-2,3-dihydroxy-cyclopentyl}-amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1S,2R,3S,5R)-3-Amino-5-[2-chloro-6-(2,2-diphenyl-ethylamino)-purin-9-yl]-cyclopentane-1,2-diol hydrochloride (200 mg, 0.4 mmol) in dry THF (2.5 ml) is treated with diisopropylethylamine (0.35 ml, 2 mmol) and cyclopropanecarboxylic acid chloride (0.036 ml, 0.4 mmol) and the mixture is stirred at room temperature for 48 hours. The solvent is removed under reduced pressure and the residue is purified by reverse-phase chromatography eluting with a gradient system of acetonitrile (0.1% TFA):water (0.1% TFA) (0:100 by volume) gradually changing to acetonitrile (0.1% TFA):water (0.1% TFA) (100:0 by volume) to afford the title compound. LCMS (electrospray): m/z [MH+] 533.25 1H nmr (MeOD, 400 MHz); 8.00(s, 1H), 7.40-7.25(m, 8H), 7.25-7.20(m, 2H), 4.75(m, 1H), 4.60(m, 1H), 4.50(m, 1H), 4.20(m, 2H), 4.00(m, 1H), 2.85(m, 1H), 2.10(m, 1H), 1.85(m, 1H), 0.95-0.80(m, 4H)

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed under reduced pressure
  2. customthe residue is purified by reverse-phase chromatography
  3. washeluting with a gradient system of acetonitrile (0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be48471e17be4023a841f36e46e9839d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163754B2

Notizen zur Reaktion

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