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Lithium Hydroxide → (2S,4R)-1-[1-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid

HRID 1697669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697669
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:9][C@@H:8]([S:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])(=[O:12])=[O:11])[CH2:7][N:6]1[C:23]1[CH:27]=[C:26]([CH:28]2[CH2:33][CH2:32][O:31][CH2:30][CH2:29]2)[N:25]([CH3:34])[N:24]=1)=[O:4].[OH-].[Li+]>>[CH3:34][N:25]1[C:26]([CH:28]2[CH2:29][CH2:30][O:31][CH2:32][CH2:33]2)=[CH:27][C:23]([N:6]2[CH2:7][C@H:8]([S:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[C:19]([F:21])([F:22])[F:20])(=[O:12])=[O:11])[CH2:9][C@H:5]2[C:3]([OH:4])=[O:2])=[N:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 66772551(2S,4R)-1-[1-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 66772230(2S,4R)-1-[1-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic Acid

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 253e, (2S,4R)-1-[1-methyl-5-(tetrahydro-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester was saponified in the presence of lithium hydroxide to give the title compound as yellow oil which was used in the next step without further purification. MS (ESI): m/z=488.3 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-289951a935ad4abb82339dce90874532
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163793B2

Notizen zur Reaktion

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