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Dimethylformamide → HCID 59239574, Verbindung

HRID 1697946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1697946
CNC(N1CCC2[C:11]([N:15]3[CH2:20][CH2:19]OC[CH2:16]3)=[N:10]C(C3C=CC([N+]([O-])=O)=CC=3)=NC=2C1)=S.[N+:30]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]2[N:40]=[C:41]([N:49]3[CH2:54][CH2:53][O:52][CH2:51][CH2:50]3)[C:42]3[CH2:48][CH2:47][NH:46][CH2:45][C:43]=3[N:44]=2)=[CH:35][CH:34]=1)([O-])=O.N(C)=[C:56]=S.[CH3:59][N:60]([CH:62]=[O:63])C>O>[CH2:59]([NH:60][C:62]([NH:30][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]2[N:40]=[C:41]([N:49]3[CH2:54][CH2:53][O:52][CH2:51][CH2:50]3)[C:42]3[CH2:48][CH2:47][N:46]([C:11]4[N:15]([CH3:16])[CH:20]=[CH:19][N:10]=4)[CH2:45][C:43]=3[N:44]=2)=[CH:35][CH:34]=1)=[O:63])[CH3:56]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228Dimethylformamide2×HCID 11167Methyl isothiocyanate2×HCID 59239067HCID 59239067, VerbindungHCID 59239124HCID 59239124, Verbindung

Produkt 1

HCID 59239574HCID 59239574, VerbindungAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step 1—Synthesis of N-methyl-4-morpholino-2-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carbothioamide (mn): To a solution of 4-(2-(4-nitrophenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4-yl)morpholine (lr) (486 mg, 1.4 mmol) in DMF (15 mL) was added dropwise a solution of isothiocyanatomethane (208 mg, 2.8 mmol) in DMF (3 mL) at rt. After 3.5 hrs, LCMS showed reaction proceeded slowly. Additional isothiocyanatomethane (104 mg) was added. It was stirred at rt for 48 hrs. It was diluted with H2O. The solid was filtered off, washed with H2O, dried to afford 443 mg (75%) desired compound mn as a light yellow solid. 1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.58-8.53 (m, 2H), 8.38-8.33 (m, 2H), 7.93 (d, J=4.2, 1H), 4.91 (s, 2H), 4.04 (t, J=5.1, 2H), 3.77-3.72 (m, 4H), 3.59-3.54 (m, 4H), 2.96 (d, J=4.1, 3H), 2.76 (t, J=5.1, 2H). LC-MS: m/z=+415 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with H2O
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba2c4cad90504e2aaaa79f1c401342b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163763B2

Notizen zur Reaktion

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