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Dimethylformamide → 5-(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

HRID 1698094
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698094
CO[C:3]1[CH:11]=[CH:10][C:6]2[N:7]=[CH:8][S:9][C:5]=2[CH:4]=1.Br[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16](C(N)=O)=[N:17][CH:18]=1.[CH3:22][O:23]C1C=CC2N=C(C3C=CC(C(F)(F)F)=CN=3)SC=2C=1.[CH3:43][N:44](C=O)C>[Pd].C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C>[CH3:22][O:23][C:11]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[S:9][C:8]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([NH:44][CH3:43])=[N:17][CH:18]=3)=[N:7][C:6]=2[CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 3501866-MethoxybenzothiazoleHCID 7351515-Bromopyridine-2-carboxamideHCID 248038916-Methoxy-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazole

Produkt 1

HCID 248037275-(5-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylpyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2734558
Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)
Katalysator

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-1,3-benzothiazole (0.100 g, 0.61 mmol) and 5-bromopyridine-2-carboxamide (0.146 g, 0.73 mmol) were reacted according to the procedure used for the preparation of 6-methoxy-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,3-benzothiazole, with the following exceptions: 10 mol % bis(tri-t-butylphosphine) palladium (0) was used and the amount of DMF was reduced (3 mL). The reaction mixture was concentrated and flash chromatography of the residue gave the title compound (10 mg) as an off-white solid. 1H NMR δ 9.25 (dd, 1H) 8.56 (dd, 1H) 8.23 (br s, 1H) 8.19 (dd, 1H) 8.04 (d, 1H) 7.81 (d, 1H) 7.78 (br s, 1H) 7.20 (dd, 1H) 3.88 (s, 3H); MS m/z (M+H) 286.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a7af11e834c44c9b2aaeca42eb564ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163928B2

Notizen zur Reaktion

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