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Potassium Carbonate → Benzene, 1-bromo-4-[(cyclopropylmethyl)thio]-

HRID 1698495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698495
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([SH:8])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:15]1([CH2:18]Br)[CH2:17][CH2:16]1>CN(C)C=O.C(OCC)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8][CH2:18][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 660494-BromothiophenolHCID 81503Bromomethylcyclopropane

Produkt 1

HCID 57956630Benzene, 1-bromo-4-[(cyclopropylmethyl)thio]-Ausbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Bromothiophenol (37.8 g) in N,N-dimethylformamide (200 mL) was treated with potassium carbonate (30.4 g) and cyclopropylmethyl bromide (29.7 g). The suspension was stirred at ambient temperature for 16 hrs then diluted with diethyl ether (500 mL). The organic phase was washed with water (2×500 mL), dried (MgSO4) and concentrated to give the title compound as an oil (46.4 g). 1H NMR (360 MHz, CDCl3): δ 7.38 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.21 (2H, d, J=8.0 Hz), 2.83 (2H, d, J=7.0 Hz), 1.08-0.98 (1H, m), 0.58 (2H, q, J=5.1 Hz), 0.24 (2H, q, J=5.1 Hz).

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with water (2×500 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3df9611f900c4d408b342f78a704e653
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163956B2

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