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Tetramethyltin → 7-(1-Ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 1698563
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698563
Br[C:2]1[C:10]2[NH:9][C:8](=[O:11])[N:7]([CH3:12])[C:6]=2[C:5]([CH:13]([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:18][Sn](C)(C)C>CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:14]([CH:13]([C:5]1[C:6]2[N:7]([CH3:12])[C:8](=[O:11])[NH:9][C:10]=2[C:2]([CH3:18])=[CH:3][CH:4]=1)[CH2:16][CH3:17])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 11661TetramethyltinHCID 672727554-bromo-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

Produkt 1

HCID 672728947-(1-Ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-oneAusbeute 57,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 12679HexamethylphosphoramideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-bromo-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (250 mg, 0.84 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (194 mg, 0.168 mmol), tetramethyltin (1.16 mL, 8.4 mmol) in hexamethylphosphoric triamide (5 mL) was refluxed for 18 h. After cooling, the mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane. The organics were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on a silica gel (n-hexane/ethyl acetate=90:10-50:50) to give the title compound (111 mg, 0.48 mmol, 57%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe organics were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on a silica gel (n-hexane/ethyl acetate=90:10-50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2d66bba8b4b49af8722f6f883f468b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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