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N-methyl-2-pyrrolidone → N-(4-Chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-7-(1-ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1H-benzimidazol-2-amine

HRID 1698565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698565
Cl[C:2]1[N:6]([CH3:7])[C:5]2[C:8]([CH:13]([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH3:12])[C:4]=2[N:3]=1.[Cl:18][C:19]1[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[C:22]([NH2:23])=[C:21]([O:27][CH3:28])[CH:20]=1.CN1CCCC1=O>O>[Cl:18][C:19]1[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[C:22]([NH:23][C:2]2[N:6]([CH3:7])[C:5]3[C:8]([CH:13]([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])=[CH:9][CH:10]=[C:11]([CH3:12])[C:4]=3[N:3]=2)=[C:21]([O:27][CH3:28])[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 591919724-Chloro-2-methoxy-6-methylanilineHCID 672727562-Chloro-7-(1-ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 11977539N-(4-Chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)-7-(1-ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1H-benzimidazol-2-amineAusbeute 34,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-7-(1-ethylpropyl)-1,4-dimethyl-1H-benzimidazole (100 mg, 0.399 mmol), 4-chloro-2-methoxy-6-methylaniline (205 mg, 1.20 mmol) and 1-methyl-2-pyrrolidone (0.2 mL) was stirred at 120° C. for 2 days under nitrogen atmosphere. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate, washed with brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=10:1-1:1) and crystallized from iso-propanol to afford the title compound as colorless crystals (53 mg, 34%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane:ethyl acetate=10:1-1:1)
  6. customcrystallized from iso-propanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-240750d60b23439c8a1565af64a9d86c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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