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Pentane → 3-{4-Chloro-2-[(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazol-7-yl}-2,4-dimethylpentan-3-ol

HRID 1698581
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698581
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([NH:11][C:12]3[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([Cl:19])=[CH:14][C:13]=3[O:20][CH3:21])[N:7]([CH3:22])[C:6]=2[C:5]([C:23]([O:25]C)=O)=[CH:4][CH:3]=1.CC[CH2:29][CH2:30][CH3:31].[CH:32]([Li])([CH3:34])[CH3:33]>C(OCC)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([NH:11][C:12]3[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([Cl:19])=[CH:14][C:13]=3[O:20][CH3:21])[N:7]([CH3:22])[C:6]=2[C:5]([C:23]([OH:25])([CH:30]([CH3:29])[CH3:31])[CH:32]([CH3:34])[CH3:33])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8003PentaneHCID 67273388Methyl 4-chloro-2-[(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazole-7-carboxylateHCID 178506895HCID 178506895, Verbindung

Produkt 1

HCID 580123753-{4-Chloro-2-[(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazol-7-yl}-2,4-dimethylpentan-3-olAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-chloro-2-[(4-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)amino]-1-methyl-1H-benzimidazole-7-carboxylate (200 mg, 0.50 mmol) in diethylether (3 mL) was added dropwise a pentane solution of isopropyl lithium (0.7 M solution, 5 mL) at −78° C., and stirred at 0° C. for 1 h. The reaction mixture was quenched with 6N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by preparative HPLC eluting with a 5-95% acetonitrile/water gradient mixture to give the title compound (153 mg, 68%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with 6N hydrochloric acid
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by preparative HPLC
  7. washeluting with a 5-95% acetonitrile/water gradient mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d591dbd0a0cd461ab48b9583e3930beb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163935B2

Notizen zur Reaktion

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