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Triphenylphosphine → 5-Fluoro-8-methoxychromane

HRID 1698690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698690
[F:1][C:2]1[C:3]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][OH:14])=[C:4](O)[C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:7]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[C:4]2[C:3]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 595119113-Fluoro-2-(3-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol

Produkt 1

HCID 595118145-Fluoro-8-methoxychromaneAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-74 °C

Versuchsvorschrift

After dissolving 4.78 g of 3-fluoro-2-(3-hydroxypropyl)-6-methoxyphenol and 9.4 g of triphenylphosphine in 70 ml of THF under a nitrogen atmosphere, the solution was cooled to −74° C. Next, 7 ml of DIAD was added to the reaction mixture, and the temperature was raised to room temperature prior to stirring overnight. The reaction mixture was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-heptane) to give the title compound (3.6 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe temperature was raised to room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a9a31b6bcfdf45bf911c0565aabf6192
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08163787B2

Notizen zur Reaktion

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