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3-Morpholino-1-propanol → 4-[(3-Bromophenyl)amino]7-[(3-morpholino)propyloxy]-6-nitroquinazoline

HRID 1698782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1698782
[Na].[O:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][OH:11])[CH2:4][CH2:3]1.[Br:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:19][C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26](F)=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:28]=3)[N:23]=[CH:22][N:21]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1>C1COCC1.O>[Br:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([NH:19][C:20]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([O:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][N:5]4[CH2:6][CH2:7][O:2][CH2:3][CH2:4]4)=[C:27]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:28]=3)[N:23]=[CH:22][N:21]=2)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1995763-Morpholino-1-propanolHCID 5360545SodiumHCID 10761182N-(3-Bromophenyl)-7-fluoro-6-nitroquinazolin-4-amine

Produkt 1

HCID 106726284-[(3-Bromophenyl)amino]7-[(3-morpholino)propyloxy]-6-nitroquinazolineAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

Sodium metal (27.6 mmol, 0.63 g) was added to a solution of 3-morpholinopropan-1-ol (22.0 mmol, 3.20 g) in THF (60 mL) under N2. The resulting suspension was stirred at 20° C. for 2 hours and then cannulated into a solution of 4-[(3-bromophenyl)amino]-7-fluoro-6-nitro-quinazoline, J. Med Chem., 1996(39):918) (2.0 g, 5.51 mmol) in THF (50 mL) under N2. The solution was then heated at reflux for 24 hours before being diluted with water and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were dried over anhydrous Na2SO4, concentrated under reduced pressure and chromatographed on alumina eluting with EtOAc/hexane (1:1) to MeOH/CH2Cl2/EtOAc (2:3:5) to give 4-[(3-bromophenyl)amino]-7-[(3-morpholino)propyloxy]-6-nitroquinazoline (1.75 g, 65%) as a yellow powder, mp (MeOH) 216-220° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was then heated
  2. temperatureat reflux for 24 hours
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic extracts were dried over anhydrous Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customchromatographed on alumina eluting with EtOAc/hexane (1:1) to MeOH/CH2Cl2/EtOAc (2:3:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87658c17513e4acbb80fcd8963a5cf69
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06344455B1

Notizen zur Reaktion

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