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Dimethyl Sulfoxide → 4-Acetamido-3-methoxybenzaldehyde

HRID 1699163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699163
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH2:9][OH:10])=[CH:7][C:6]=1[O:13][CH3:14])(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.CS(C)=O.ClCCl>O>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH:9]=[O:10])=[CH:7][C:6]=1[O:13][CH3:14])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 538917484-Acetamido-3-methoxybenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 183218014-Acetamido-3-methoxybenzaldehydeAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-acetamido-3-methoxybenzyl alcohol (800 mg), triethylamine (2.07 g), dimethylsulfoxide (5 ml) and dichloromethane (2.5 ml) was added portionwise sulfur trioxide pyridine complex (1.3 g) in water bath, and the mixture was stirred for 2 hours at the same temperature. The reaction mixture was poured into water, and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 4-acetamido-3-methoxybenzaldehyde (653 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a579571c3fb488e86263877f16173b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06344462B1

Notizen zur Reaktion

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