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Triethylamine → HCID 18319559, Verbindung

HRID 1699369
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699369
I[C:2]1[C:12]2[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])(=[O:21])[CH:19]=[CH2:20].C1(C)C=CC=CC=1P(C1C=CC=CC=1C)C1C=CC=CC=1C.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:23]([O:22][C:18](/[CH:19]=[CH:20]/[C:2]1[C:12]2[O:11][CH2:10][CH2:9][C:8]([C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])=[CH:7][C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)=[O:21])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 80271Tri-o-tolylphosphineHCID 18319552HCID 18319552, Verbindung

Produkt 1

HCID 18319559HCID 18319559, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2,3-dihydro-9-iodo-1-benzoxepin-4-carboxylate (0.34 g), ethyl acrylate (0.13 ml), palladium(II) acetate (2.2 mg), tri-o-tolylphosphine (6.0 mg), and triethylamine (0.15 ml) in acetonitrile (1 ml) was stirred at 100° C. under nitrogen atmosphere for 5 hours and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed successively with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was triturated in n-hexane to give a solid of ethyl 2,3-dihydro-9-[(E)-(2-ethoxycarbonylvinyl)]-1-benzoxepin-4-carboxylate (0.14 g).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed successively with water and brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was triturated in n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ee5f0f80ee9405ba3767bf04550c424
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06346527B1

Notizen zur Reaktion

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