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Chloroform → HCID 18681088, Verbindung

HRID 1699632
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1699632
C(N(CC)CC)C.[C:8]1([S:14](Cl)(=[O:16])=[O:15])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.C(Cl)(Cl)Cl.[NH2:22][C:23]1[CH:49]=[CH:48][C:26]([CH2:27][N:28]2[C:32]3[CH:33]=[C:34]([C:37](=[O:46])[NH:38][CH2:39][C:40]4[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][N:41]=4)[CH:35]=[CH:36][C:31]=3[N:30]=[C:29]2[CH3:47])=[CH:25][CH:24]=1>O>[C:8]1([S:14]([NH:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH2:27][N:28]3[C:32]4[CH:33]=[C:34]([C:37](=[O:46])[NH:38][CH2:39][C:40]5[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][N:41]=5)[CH:35]=[CH:36][C:31]=4[N:30]=[C:29]3[CH3:47])=[CH:48][CH:49]=2)(=[O:16])=[O:15])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6212ChloroformHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 18680884HCID 18680884, Verbindung

Produkt 1

HCID 18681088HCID 18681088, VerbindungAusbeute 64,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.185 g) and benzenesulfonyl chloride (0.210 g) are added to a chloroform (10 ml) solution of 1-(4-aminobenzyl)-2-methyl-6-[(2-pyridylmethyl) carbamoyl]benzimidazole (0.340 g), and the solution is stirred for eight hours at room temperature. Water is added and the reaction is halted. A chloroform extraction is performed. An organic layer is washed with water (three times), and dried. After concentration, the residue is purified through silica gel column chromatography (eluate: ethyl acetate/methanol=100/0˜4/1), and thus, 1-[4-(benzenesulfonylamino)benzyl]-2-methyl-6-[(2-pyridylmethyl)carbamoyl]benzimidazole (263) (0.300 g) is obtained. 1H-NMR (CDCl3, δ): 2.53 (3H, s), 4.78 (2H, d, J=4.8 Hz), 5.28 (2H, s), 6.90 (2H, t, J=8.6 Hz), 6.99 (2H, d, J=8.5 Hz), 7.11 (1H, s), 7.23 (1H, dd, J=5.5 and 7.2 Hz), 7.34 (1H, d, J=7.7 Hz), 7.40 (2H, t, J=8.1 Hz), 7.50 (1H, t, J=7.5 Hz), 7.66-7.74 (6H, m), 7.92 (1H, s), 8.56 (1H, d, J=4.8 Hz).

Aufarbeitung

  1. extractionA chloroform extraction
  2. washAn organic layer is washed with water (three times)
  3. customdried
  4. concentrationAfter concentration
  5. customthe residue is purified through silica gel column chromatography (eluate: ethyl acetate/methanol=100/0˜4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7acff17e93aa4602b47e8d7c38eb35f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06348032B1

Notizen zur Reaktion

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