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Diisopropylethylamine → Ethyl 1-[6chloro-2-(1H-imidazol-5-ylcarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl]cyclobutanecarboxylate Hydrochloride

HRID 1700370
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700370
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][C:11]1[CH:10]([C:16]3([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH2:19][CH2:18][CH2:17]3)[NH:9][CH2:8][CH2:7][C:6]2=1.C([N:44]1[CH:48]=[C:47]([C:49](O)=[O:50])[N:46]=[CH:45]1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.F[B-](F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>>[ClH:2].[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=1)[NH:12][C:11]1[CH:10]([C:16]3([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH2:17][CH2:18][CH2:19]3)[N:9]([C:49]([C:47]3[NH:46][CH:45]=[N:44][CH:48]=3)=[O:50])[CH2:8][CH2:7][C:6]2=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 105701171-Trityl-1H-imidazole-4-carboxylic acidHCID 18317933Ethyl 1-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl)cyclobutanecarboxylate Hydrochloride

Produkt 1

HCID 18317902
Ethyl 1-[6chloro-2-(1H-imidazol-5-ylcarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-yl]cyclobutanecarboxylate Hydrochloride

Versuchsvorschrift

1.84 g of the compound of Example 1, 1.8 g of N-tritylimidazole-4-carboxylic acid, 1.92 ml of diisopropylethylamine and 1.76 g of O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate are stirred at ambient temperature for 24 hours. After dilution with 500 ml of water, filtration, and extraction with dichloromethane, the organic phases are dried and filtered and then concentrated under reduced pressure. Crystallisation of the residue in an ethanol-diethyl ether-hydrogen chloride mixture enables the expected compound to be isolated.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter dilution with 500 ml of water, filtration, and extraction with dichloromethane
  2. customthe organic phases are dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customCrystallisation of the residue in an ethanol-diethyl ether-hydrogen chloride mixture
  6. customto be isolated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62aca8613faf4ffb8e9f3309ef302de2
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350757B1

Notizen zur Reaktion

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