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Phenacyl bromide → 7-(2-Chlorophenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-one

HRID 1700646
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1700646
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[CH2:13][C:12]([NH:14][NH:15]S(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)=[CH:11][C:10](=[O:26])[CH2:9]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:34][C:35]([C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)=O>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:8]1[CH2:13][C:12]2[N:14]=[N:15][CH:34]=[C:35]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=3)[C:11]=2[C:10](=[O:26])[CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6259Phenacyl bromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117288815-(2-Chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one

Produkt 1

HCID 183177727-(2-Chlorophenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-oneAusbeute 39,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one (1.35 g), anhydrous potassium carbonate (1.19 g), 2-bromoacetophenone (0.893 g) and methanol (30 ml) was stirred at 80° C. for 3 hours. Under reduced pressure, the solvent was evaporated, and the residue was extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated, and the residue was purified with silica gel column chromatography to give 7-(2-chlorophenyl)-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrocinnolin-5-one (0.46 g) as oil.

Aufarbeitung

  1. customUnder reduced pressure, the solvent was evaporated
  2. extractionthe residue was extracted with ethyl acetate
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customthe residue was purified with silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7f0293a27614ca4a6fddaa276e80531
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06350749B1

Notizen zur Reaktion

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