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Potassium Iodide → 1-Benzyl-2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-4-benzamidopiperidine

HRID 1701107
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701107
[CH2:1]([C:3]1([CH3:22])[CH:8]([CH3:9])[CH:7]([NH:10][C:11](=[O:18])[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:6][C:5]([CH2:20][CH3:21])([CH3:19])[NH:4]1)[CH3:2].[CH2:23](Br)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.[I-].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>S1(=O)(=O)CCCC1.C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:23]([N:4]1[C:5]([CH2:20][CH3:21])([CH3:19])[CH2:6][CH:7]([NH:10][C:11](=[O:18])[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:8]([CH3:9])[C:3]1([CH2:1][CH3:2])[CH3:22])[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22486017N-(2,6-Diethyl-2,3,6-trimethylpiperidin-4-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 203483301-Benzyl-2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-4-benzamidopiperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel
HCID 31347SulfolaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

20 g of 2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-4-benzamidopiperidine (compound no. 9), 12.5 g of benzylbromide, 1 g of potassium iodide and 20 g of potassium carbonate are stirred in 200 ml of tetrahydrothiophene dioxide (sulpholane) at 110° C. for 4 days. Thereafter the reaction mixture is diluted with 200 ml of toluene, cooled to room temperature and purified by filtration. The filtrate is washed four times with about 200 ml of water, the toluene phase is dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum. Crystallization of the residue from acetic acid ethyl ester yields 1-benzyl-2,6-diethyl-2,3,6-trimethyl-4-benzamidopiperidine (compound no. 48); m.p. 234°-236° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationpurified by filtration
  2. washThe filtrate is washed four times with about 200 ml of water
  3. dry with materialthe toluene phase is dried over sodium sulfate
  4. customevaporated under vacuum
  5. customCrystallization of the residue from acetic acid ethyl ester

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3576292e75e412ab03c0bf3c6f01fdc
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04191683

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