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4-(Benzyloxy)butan-2-one → 2-(4-Benzyloxy-2-Butylamino)-1-(4-Hydroxy-3-Methylsulfinylphenyl)Ethanol

HRID 1701863
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1701863
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11](=O)[CH3:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:14][CH2:15][CH:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[C:20]([S:25]([CH3:27])=[O:26])[CH:19]=1)[OH:17].C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][CH2:15][CH:16]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([OH:24])=[C:20]([S:25]([CH3:27])=[O:26])[CH:19]=1)[OH:17])[CH3:12])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2345114-(Benzyloxy)butan-2-oneHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 205052872-Amino-1-(4-hydroxy-3-methylsulfinylphenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 541898642-(4-Benzyloxy-2-Butylamino)-1-(4-Hydroxy-3-Methylsulfinylphenyl)Ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 4-benzyloxy-2-butanone (1.78 g, 10 mmol) with 2-amino-1-(4-hydroxy-3-methylsulfinylphenyl)ethanol (10 mmol) in methanol (50 ml) and add sodium cyanoborohydride (0.63 g, 10 mmol). Let stand 16 hours, concentrate the solution and purify the crude product by chromatography on silica gel using chloroform: methanol: ammonium hydroxide (70:27:3) as eluent to obtain the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrate the solution
  2. custompurify the crude product by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7b6ee01dd9b48e2b995ab6f3100a7cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04379166

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