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Triethylamine → N6-(1-Oxooctadecyl)-L-lysine

HRID 1704291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1704291
Cl.[NH2:2][C@H:3]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][NH2:8].[C:12](ON1C(=O)CCC1=O)(=[O:30])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(N(CC)CC)C>O.CC(C)=O>[C:12]([NH:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@@H:3]([C:9]([OH:11])=[O:10])[NH2:2])(=[O:30])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 69568L-Lysine monohydrochlorideHCID 3552761N-Succinimidyl Stearate

Produkt 1

HCID 104260N6-(1-Oxooctadecyl)-L-lysineAusbeute 94,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared similarly as shown in example 3 from L-lysine monohydrochloride (0.94 g, 5.1 mmol) and succinimidyl stearate (1.94 g, 5.1 mmol) in the presence of triethylamine (2.15 ml, 15.3 mmol) in 9.4 ml of water and 9.4 ml of acetone. The product was washed with cold water and ethanol and then dried yielding 1.98 g (92.7%) of the title compound. Infrared: 1580-1590 cm-1 (ionized carboxyl group), 1635 and 1520-1535 cm-1 (amide bands).

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared similarly
  2. washThe product was washed with cold water and ethanol
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93a32417b9ce4facac792140768c2194
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04126628

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