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4-Chlorobenzoyl chloride → HCID 23453038, Verbindung

HRID 1706476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706476
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6](Cl)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:16][CH:15]=1>N1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([C:6]([NH:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 85014-Chlorobenzoyl chlorideHCID 20463409Ethyl 4-(2-aminoethyl)benzeneacetate

Produkt 1

HCID 23453038HCID 23453038, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

8.3 g 4-Chlorobenzoyl chloride are added dropwise at 5°-10° C., within the course of 10 minutes, to a solution of 11.0 g ethyl 4-(2-aminoethyl)-phenylacetate in 90 ml anhydrous pyridine. The reaction mixture is then stirred for 90 minutes at 10° C., subsequently allowed to warm up to 20° C. and thereafter warmed to 40°-45° C. for 30 minutes. The reaction mixture is then cooled and stirred into 900 ml ice water, a solid precipitate thereby being obtained. This is filtered off with suction and washed with water. There are obtained 14.5 g (94% of theory) of crude product which is recrystallized from isopropanol to give 10.9 g (70% of theory) ethyl 4-[2-(4-chlorobenzamido)-ethyl]-phenylacetate; m.p. 118°-119° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to 20° C.
  2. temperaturewarmed to 40°-45° C. for 30 minutes
  3. temperatureThe reaction mixture is then cooled
  4. customa solid precipitate thereby being obtained
  5. filtrationThis is filtered off with suction
  6. washwashed with water
  7. customThere are obtained 14.5 g (94% of theory) of crude product which
  8. customis recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0866f12fbdc4f349a53cebcac96a756
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04207341

Notizen zur Reaktion

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