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Hydrogen Bromide → N-(4-chlorophenyl)-N-(4-piperidinyl)benzeneacetamide hydrochloride

HRID 1706736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706736
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21](C(OCC)=O)[CH2:20][CH2:19]2)[C:9](=[O:17])[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br>C(O)(=O)C>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N:8]([CH:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)[C:9](=[O:17])[CH2:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 260Hydrogen BromideHCID 3017393Ethyl 4-[(4-chlorophenyl)(phenylacetyl)amino]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 19829426N-(4-chlorophenyl)-N-(4-piperidinyl)benzeneacetamide hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
62 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 10 parts of ethyl 4-[N-(4-chlorophenyl)-N-(phenylacetyl)amino]-1-piperidinecarboxylate and 125 parts of glacial acetic acid, previously saturated with gaseous hydrogen bromide, is heated for 9 h. 45 at 62° C., while stirring. The reaction mixture is cooled and glacial acetic acid is evaporated in vacuo. The semi-solid residue is taken up in 150 parts of water, alkalized with a concentrated sodium hydroxide solution and the product is extracted with trichloromethane. The extract is dried over sodium sulfate and evaporated. The oily residue is triturated in 56 parts of 1,1'-oxybisethane and the solid crude free base is filtered off. It is converted into the hydrochloride salt in the conventional manner in 1,1'-oxybisethane and 2-propanone, yielding 4 parts of N-(4-chlorophenyl)-N-(4-piperidinyl)benzeneacetamide hydrochloride; mp. 206.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled
  2. customglacial acetic acid is evaporated in vacuo
  3. extractionthe product is extracted with trichloromethane
  4. dry with materialThe extract is dried over sodium sulfate
  5. customevaporated
  6. customThe oily residue is triturated in 56 parts of 1,1'-oxybisethane
  7. filtrationthe solid crude free base is filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b63e0f2599c7459b9464d0b171c3650f
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04208418

Notizen zur Reaktion

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