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Sulfuric Acid → 2-[3-(2-Methylphenyl)-5-Isoxazolyl]-Benzoic Acid

HRID 1706778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1706778
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH2:12][C:11]2([C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[C:14](=[O:21])[O:13]2)[O:10][N:9]=1.O1CCOCC1.S(=O)(=O)(O)O>O>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[CH:12]=[C:11]([C:20]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[C:14]([OH:21])=[O:13])[O:10][N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 13071254HCID 13071254, Verbindung

Produkt 1

HCID 131256652-[3-(2-Methylphenyl)-5-Isoxazolyl]-Benzoic AcidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.26 g. of 3'-(2-methylphenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-one, 4ml. of water, 4 ml. of dioxane and 0.10 ml. of concentrated sulfuric acid was stirred at reflux for one hour, allowed to cool and diluted with 15 ml. of water. The resultant oil was stirred several minutes to give 0.24 g. of white solid; m.p. 162°-163.5° C. in 92% yield.

Aufarbeitung

  1. additionA mixture of 0.26 g
  2. temperatureat reflux for one hour
  3. temperatureto cool
  4. additiondiluted with 15 ml
  5. customto give 0.24 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49bccf5b6ccc4bc88b2673a52cdab2b2
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04208510

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