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Ethanol → benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-glucopyranoside

HRID 1707407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1707407
C([O:4][C@H:5]1[C@H:18]([O:19]C(=O)C)[C@@H:17]([CH2:23][O:24]C(=O)C)[O:16][C@@H:7]([O:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C@@H:6]1[N:28]1[C:32](=[O:33])[C:31]2=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:30]2[C:29]1=[O:38])(=O)C.C(OCC)(=O)C.C(O)C.CCCCCC>CO.C[O-].[Na+]>[C:29]1(=[O:38])[N:28]([C@@H:6]2[C@@H:5]([OH:4])[C@H:18]([OH:19])[C@@H:17]([CH2:23][OH:24])[O:16][C@@H:7]2[O:8][CH2:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:32](=[O:33])[C:31]2=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=[C:30]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8058HexaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11237799(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(benzyloxy)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

Produkt 1

HCID 53964974benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-glucopyranosideAusbeute 89,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 10942334Sodium MethoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside (3) (40.6 g, 84 mM) in 750 ml of dry methanol and 30 ml of 0.5M sodium methoxide was added to a 2 liter round bottomed flask equipped with magnetic stirring bar, saprum inlet and bent tube adapter and the contents stirred at room temperature for 18 hours. TLC indicated completion of the reaction. (The TLC solvent was 10:2:10 ethyl acetate: ethyl alcohol:hexane). To the mixture was added 15 g of Bio-Rad (Bio-Rad Laboratories, P.O. Box 708, 220Maple Ave., Rockville Center, N.Y. 11571) ion exchange resin AG-50W-X-8 (prewashed with H2O, methanol, and dried) and stirred for 5 minutes (pH should be ≤7.0). The mixture, after filtration followed by the removal of solvent, furnished benzyl 2-deoxy-2-phthalimido-α-D-glucopyranoside (1), 30 g (89.4% yield).

Aufarbeitung

  1. customequipped with magnetic stirring bar, saprum inlet
  2. customcompletion of the reaction
  3. additionTo the mixture was added 15 g of Bio-Rad (Bio-Rad Laboratories, P.O. Box 708, 220Maple Ave., Rockville Center, N.Y. 11571) ion exchange resin
  4. dry with material(prewashed with H2O, methanol, and dried)
  5. stirringstirred for 5 minutes (pH should be ≤7.0)
  6. filtrationThe mixture, after filtration
  7. customfollowed by the removal of solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e021bfe6c40443fa5fc098df0b1ba41
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05352811

Notizen zur Reaktion

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