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Water → HCID 19031029, Verbindung

HRID 1708269
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708269
[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:18])[N:9]2[CH:12]2[CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])[CH:27]=[CH:26][C:22]=1[C:23](O)=[O:24].C(N(CC)CC)C.O>ClCCl>[F:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8](=[O:18])[N:9]2[CH:12]2[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:23](=[O:24])[C:22]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[CH:29][C:21]=3[O:20][CH3:19])[CH2:16][CH2:17]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 180010904-Ethoxy-2-methoxybenzoic acidHCID 18960739HCID 18960739, Verbindung

Produkt 1

HCID 19031029HCID 19031029, VerbindungAusbeute 61,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-Fluoro-1-(4-piperidinyl)-3,4-dihydrocarbostyril (2.37 g), 2-methoxy-4-ethoxybenzoic acid (2.43 g) and bis(2-oxo-oxazolydinyl)phosphinyl chloride (3.65 g) are dissolved in dichloromethane (50 ml) and thereto is added dropwise triethylamine (4 ml). The mixture is stirred at room temperature overnight and poured into water. The mixture is extracted with dichloromethane, dried with sodium carbonate and then purified by silica gel column chromatography (solvent; n-hexane:ethyl acetate=1:1). The resultant is recrystallized from ethanol/water to give 7-fluoro-1-[1-(2-methoxy-4-ethoxybenzoyl)-4-piperidinyl]-3,4-dihydrocarbostyril (2.5 g) as white powder, m.p. 159°-161° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture is extracted with dichloromethane
  2. dry with materialdried with sodium carbonate
  3. custompurified by silica gel column chromatography (solvent; n-hexane:ethyl acetate=1:1)
  4. customThe resultant is recrystallized from ethanol/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bb28b7119aa4c2e921aaafc782c87da
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05356904

Notizen zur Reaktion

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