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Acetic Anhydride → N-[2-amino-5-(trifluoromethyl)benzyl]-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-acetamide

HRID 17085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17085
[NH2:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][C:3]=1[CH2:4][NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[CH:10]=[C:9]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])[CH:8]=1.[C:29](OC(=O)C)(=[O:31])[CH3:30].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[NH2:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:21][C:3]=1[CH2:4][N:5]([CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:14])([F:15])[F:16])[CH:10]=[C:9]([C:17]([F:18])([F:19])[F:20])[CH:8]=1)[C:29](=[O:31])[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 59343853[2-Amino-5-(trifluoromethyl)benzyl][3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]amine

Produkt 1

HCID 86615399N-[2-amino-5-(trifluoromethyl)benzyl]-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [2-amino-5-(trifluoromethyl)benzyl][3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]amine (Example 3) (270 mg, 0.65 mmol) in methylene chloride at 0° C., acetic anhydride (0.061 mL, 0.65 mmol) in methylene chloride and then triethylamine were added (0.018 mL, 0.13 mmol). The solution was stirred for 0.5 hours at 0° C. This solution was washed with saturated sodium bicarbonate, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. The title compound was purified by column chromatography using 40% EtOAC/hexane. 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.80 (s, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.30 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.04 (s, 1H), 6.65 (d, J=8.5 Hz, 1H), 4.67 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 2.22 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. washThis solution was washed with saturated sodium bicarbonate
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe title compound was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15844232dbac43c3b6fab1562955d804
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07737295B2

Notizen zur Reaktion

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