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Acetic Acid → 3beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

HRID 1708818
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1708818
C(O)(=O)C.CC1(C)CO[CH:9]([CH:12]([C@@H:14]2[C@:31]3([CH3:32])[C@H:17]([C:18]4[C@H:28]([CH2:29][CH2:30]3)[C@:26]3([CH3:27])[C:21]([CH2:22][C@@H:23]([O:37][Si:38]([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:40])[CH3:39])[CH2:24][C@@H:25]3[O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])=[CH:20][CH:19]=4)[CH2:16][CH2:15]2)[CH3:13])[O:8]C1>O1CCCC1>[Si:38]([O:37][C@H:23]1[CH2:24][C@H:25]([O:33][CH2:34][O:35][CH3:36])[C@@:26]2([CH3:27])[C:21](=[CH:20][CH:19]=[C:18]3[C@@H:28]2[CH2:29][CH2:30][C@@:31]2([CH3:32])[C@H:17]3[CH2:16][CH2:15][C@@H:14]2[CH:12]([CH:9]=[O:8])[CH3:13])[CH2:22]1)([C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])([CH3:39])[CH3:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 6785299620-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3beta-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene

Produkt 1

HCID 228439363beta-(Tert-butyldimethylsilyl)oxy-1alpha-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene-20-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 5 ml of tetrahydrofuran was dissolved 20-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7-diene, followed by addition of 5 ml of 80% acetic acid. The mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours. The reaction mixture was then worked up in the same manner as Example 156 to give 50 mg of 3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1α-(methoxymethyl)oxypregna-5,7 -diene-20-carbaldehyde showing the following physical properties. 1H-NMR spectrum (90 MHz) δTMSCDCl 3: 0.13 (s, 6H), 0.66 (s, 3H), 0.95 (s, 9H), 1.01 (s, 3H), 1.14 (d, J=6.2 Hz, 3H), 3.40 (s, 3H), 4.10-4.50 (2H), 4.80 (br. s, 2H), 5.35 (m, 1H), 5.70 (m, 1H), 9.59 (d, J=3.5 Hz, 1H) IR spectrum (KBr): 1725 cm-1

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed in an atmosphere of argon gas for 12 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe4f2b4accef48d38e3a25f8eb3d128a
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05359055

Notizen zur Reaktion

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