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2-(Methylthio)-4-(trimethylstannyl)pyrimidine → 6-(2-Furyl)-5-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]pyrazin-2-amine

HRID 1710694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1710694
Br[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([NH2:13])=[N:6][C:7]=1[C:8]1[O:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[CH3:14][S:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([Sn](C)(C)C)[CH:19]=[CH:18][N:17]=1>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.CN(C)C=O>[O:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:8]1[C:7]1[N:6]=[C:5]([NH2:13])[CH:4]=[N:3][C:2]=1[C:18]1[CH:19]=[CH:20][N:21]=[C:16]([S:15][CH3:14])[N:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 112662292-(Methylthio)-4-(trimethylstannyl)pyrimidineHCID 594576565-Bromo-6-(2-furyl)pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 160716596-(2-Furyl)-5-[2-(methylthio)pyrimidin-4-yl]pyrazin-2-amineAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A microwave oven reactor was charged with 5-bromo-6-furan-2-ylpyrazin-2-ylamine (Preparation 2, 220 mg, 0.91 mmol), 2-methylsulfanyl-4-trimethylstannanylpyrimidine* (500 mg, 1.74 mmol), bis-(triphenylphosphin)palladium (II) chloride (60 mg, 0.08 mmol) and dimethylformamide (2.5 mL). The mixture was heated at 150° C. for 10 min in the microwave oven, then cooled, partitioned between water and ethyl acetate, the aqueous phase extracted twice with ethyl acetate, the organic layers washed with brine, dried (MgSO4) and evaporated. Flash chromatography (dichloromethane to dichloromethane/methanol 95:5) gave the title compound as a yellowish solid (123 mg, 47%). *Prepared according to Sandosham J.; Undheim, K. Tetrahedron 1994, 50 (1), 275-284.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. custompartitioned between water and ethyl acetate
  3. extractionthe aqueous phase extracted twice with ethyl acetate
  4. washthe organic layers washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a9cc99e8adb4eaca29c6fafc30b2455
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790728B2

Notizen zur Reaktion

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