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Aniline → ((r)-1-Phenylcarbamoyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1711194
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1711194
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH2:14][CH3:15])[C:10]([OH:12])=O)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CN1CCOCC1.ClC(OCC(C)C)=O.[NH2:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1>C1COCC1.Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@@H:9]([C:10](=[O:12])[NH:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)[CH2:13][CH2:14][CH3:15])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6115AnilineHCID 79724-MethylmorpholineHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 6995000(2R)-2-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)pentanoic acid

Produkt 1

HCID 68777029((r)-1-Phenylcarbamoyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of the crude carboxylic acid (652 mg, 3.00 mmol) and NMM (0.50 ml, 4.5 mmol) in THF (12 ml) was added isobutyl chloroformate (0.45 ml, 3.5 mmol) and the resulting mixture was stirred at 0° C. for 5 minutes. A solution of aniline (0.45 ml, 4.9 mmol) in THF (3 ml) was then added dropwise. The reaction was warmed to room temperature and stirred for 66 hours. The reaction was diluted with 1M HCl (30 ml) and was extracted with Et2O (25 ml×3). The organic solution was washed with brine (50 ml), was dried (Na2SO4), filtered and concentrated under reduced pressure, giving crude ((R)-1-phenylcarbamoyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester as an oily, light yellow foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was warmed to room temperature
  2. stirringstirred for 66 hours
  3. extractionwas extracted with Et2O (25 ml×3)
  4. washThe organic solution was washed with brine (50 ml)
  5. dry with materialwas dried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf77be83f5d24430af3838ebdf0ec806
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07790747B2

Notizen zur Reaktion

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